Jon Hamm estava ostentando orgulhosamente sua aliança de casamento de ouro enquanto passeava no bairro de Los Feliz, em Los Angeles, em 27 de junho. O ator recém-casado foi fotografado em um passeio solo, apenas três dias depois de se casar Anna Osceola em Big Sur. O casamento do casal ocorreu no mesmo local onde Homens loucos finale, que foi ao ar em maio de 2015, foi filmado. Jon e Anna se conheceram durante as filmagens do episódio, já que Anna fez uma aparição especial como recepcionista no episódio final do programa.
Embora Jon ainda tivesse um relacionamento de longo prazo com sua ex, Jennifer Westfeldt , quando conheceu Anna, os dois se reconectaram algum tempo depois de sua separação. Não está claro quando Jon e Anna começaram a namorar, já que eles não fizeram sua estreia oficial no tapete vermelho como casal até 2022. No entanto, eles foram vistos juntos já em 2017 e foram oficialmente vinculados pela primeira vez em 2020. Em fevereiro .2023, foi confirmado que os dois tinham ficou noivo .
Em 2021, Jon admitiu que não via necessariamente um casamento em seu futuro, já que o divórcio de seus pais fez com que o casamento tivesse pouco significado para ele. No entanto, ele pareceu mudar de perspectiva quando falou com Howard Stern em 2022. “Só nos últimos anos, eu meio que sentei e realmente pensei sobre todas essas coisas, isso tornou o relacionamento em que estou agora ainda mais significativo e abriu a possibilidade de coisas como ser casado, ter filhos, definir uma nova versão de felicidade”, admitiu. “Parece piegas e tudo mais, mas é real e é - para que palavra melhor - é para isso que estou trabalhando.”
Em um podcast gravado pouco antes do casamento, Jon também falou sobre como Anna mudou sua visão sobre o que ele queria do futuro. “É emocionante porque tudo é potencial, tudo é possibilidade e é tudo positivo”, explicou ele. 'Suponho que há duas maneiras de encarar algo assim, que é: 'Ah, e se for terrível', mas a outra maneira é: 'Isso foi feito para ser algo maravilhoso'. Então você se inclina para esse aspecto, que eu fui. É a razão pela qual eu realmente queria fazer isso e me inclinei para isso.” Ele também sugeriu que as crianças poderia estar no futuro dele e de Anna, como ele disse ao anfitrião Bruce Bozzi , “TBD, TBD”, quando surgiu o tema de começar uma família.
